在HGTV的“Zillow Gone Wild”是一个由Jack McBrayer主持的电视节目之前，它是一个由Samir Mezrahi运营的Instagram页面。Mezrahi与HGTV合作，将其变成了一个探索房地产市场折衷主义一面的电视节目。在节目中，麦克布雷尔探索了一些奇怪的、有趣的、和预期的“狂野”特征的房子。麦克布雷尔告诉HGTV:“每个人都喜欢无休止地滚动屏幕，看看网上所有待售的漂亮房子。但我的任务是找出美国最奇怪最不寻常的家庭背后的故事。我想见见老板，最重要的是，亲眼看看里面是什么。”
然而，麦克布雷尔并不是房地产经纪人。他是一名演员和喜剧演员，以《我为喜剧狂》、《无敌破坏王》和《世界史第二部分》等作品而闻名。他毕业后获得了剧院管理学位，在芝加哥喜剧界开始了自己的事业。麦克布雷尔曾在iO和Second City乐队演出，而在Second City的e.t.c公司演出时，“他的南方魅力、佐治亚口音和角色塑造使他受到了观众的喜爱，”Second City说。在播客上，麦克布雷尔解释了他是如何发现自己对即兴喜剧的热爱并开始创作的。
杰克·麦克布雷尔(Jack McBrayer)在2022年接受《柯南·奥布莱恩需要一个朋友》(Conan O'Brien Needs a Friend)节目采访时，描述了1995年搬到芝加哥后不久的一场强烈热浪。麦克布雷尔和他的一个室友去第二城市看免费的即兴表演(主要是为了空调)。看那个节目改变了麦克布雷尔的生活。他告诉奥布莱恩:“这真的是其中一件事，我就像，这就是我和朋友们一起做的事情，只是闲逛。他们这么做是为了工作。所有观众都在用勺子把它们吃掉!’”
这激发了麦克布雷尔参加即兴表演课程。他经常观看像蒂娜·菲这样的喜剧演员在演出中表演，然后和他们合作。“他们是把我和你联系起来的桥梁，”麦克布雷尔指出，他指的是他在《柯南·奥布莱恩深夜秀》(Late Night with Conan O'Brien)中出现的小品。
这位曾出演《两栖动物》的演员在出演《我为喜剧狂》之前曾在奥布莱恩的脱口秀中工作，《深夜秀》团队帮助他在菲的情景喜剧中获得了古怪的NBC Page Kenneth Parcell的角色。虽然菲和她的丈夫杰夫·里奇蒙都在《第二城市》和麦克布雷尔合作过，而且这个角色基本上是为他写的，但他仍然需要试镜。在纽约的时候，麦克布雷尔从《柯南·奥布莱恩深夜秀》团队那里借来了一套NBC Page的制服，他们的发型和化妆团队帮他准备。
杰克·麦克布雷尔在他的播客上向柯南·奥布莱恩解释说，他成功的试镜让他赢得了肯尼斯这个角色，但奥布莱恩忍不住打趣道:“我说你欠我的公平吗?”这引起了播客工作室里所有人的鄙视。
麦克布雷尔因饰演肯尼斯在2009年获得艾美奖喜剧类最佳男配角提名。他还参加了《我为喜剧狂》2024年超级碗广告的重聚，由他和该剧的另一位明星简·克拉科夫斯基出演。然而，奥布莱恩和《我为喜剧狂》剧组并不是他在娱乐圈唯一的朋友。他和演员亚历山大·斯卡斯加德有着出乎意料的亲密友谊。这对搭档经常在采访和拍照中玩得很开心，据报道他们曾经是洛杉矶的邻居。他们还共同出演了《搞笑或死亡》中的《杰克和亚历克斯拯救北极》，这部电影在娱乐观众的同时也教育了他们气候变化的知识。
麦克布雷尔对他的HGTV事业表示兴奋，他告诉《人物》杂志，与那些出售和购买“Zillow Gone Wild”房屋的人见面很愉快。“我就是喜欢这些房主背后的激情，”他说。“你为什么选择这个旧杂货店或餐馆来建造你的家?”你猜怎么着——管用了。”
