“我比我见过的任何人都更恨奥巴马，比任何一个活着的人都恨他。”这是比尔·克林顿对第44任总统的激烈言辞，或者说是爱德华·克莱因在他的书《血仇》中所说的。作为民主党权力巅峰的两位人物，奥巴马和克林顿的政治关系一直很紧张，一开始并没有坚实的基础。
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这条坎坷的道路早在奥巴马入主白宫之前就开始了。在2000年首次竞选国会议员时，克林顿站在奥巴马的对手鲍比·拉什一边。他甚至录制广告来帮助拉什获胜，他以惊人的62%的压倒性优势获胜。然而，这场冲突在2008年达到了沸点，当时奥巴马和希拉里·克林顿都参加了民主党的初选。据报道，希拉里在谈到奥巴马的竞选时说：“饶了我吧。这整件事是我所见过的最大的童话故事”——这一评论引发了种族歧视的指责。克林顿在WHYY新闻电台上变本加厉地说：“我认为他们在我身上打了种族牌。我们现在从竞选团队的备忘录中得知，他们一直都在计划这么做。”
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虽然克林顿最终支持了奥巴马，但摩擦并没有完全消失。2008年，在美国广播公司（ABC）的《观点》（The View）节目中，比尔·克林顿（Bill Clinton）说希拉里是副总统的最佳人选，而不是乔·拜登（Joe Biden）。据报道，希拉里·克林顿和米歇尔·奥巴马之间也没有爱情，后者显然为这位前国务卿创造了“Hildebeest”这个词。
话虽如此，克林顿和奥巴马都足够精明，知道在政治中，有时需要胜过个人抱怨。在希拉里初选失败后，克林顿公开支持奥巴马。他出现在一个鼓励选民支持奥巴马的竞选广告中，这是在民主党最终赢得大选之前团结民主党的关键举措。然后，在2008年12月，克林顿在椭圆形办公室与奥巴马私下会面。之后，他们共同向记者发表讲话，克林顿为奥巴马的税收协议进行了有力的辩护，该协议帮助平息了自由派的起义（通过YouTube）。
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奥巴马在2012年竞选连任时，克林顿成为他竞选的核心原则。奥巴马将前任领导下的经济繁荣作为他的成功愿景。当克林顿赞扬米特·罗姆尼的私募股权事业时，奥巴马的竞选团队正在攻击它，这引发了短暂的冲突。据CNN报道，虽然这引起了一些小骚动，但克林顿最终明确表示，奥巴马的政策对国家是正确的。
这一曾经令人不安的关系最终发展成为一种相互尊重（和利益）的关系，尤其是在奥巴马任命希拉里·克林顿为国务卿之后。到2016年希拉里竞选总统时，奥巴马表示支持她。这两个曾经因政治而严重分裂的家庭，也在2024年一起支持卡玛拉·哈里斯（Kamala Harris）与唐纳德·特朗普（Donald Trump）竞选总统。有时候，当赌注很高的时候，即使是最复杂的关系也可以被克服，形成强大的联盟。
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